Su estilo de manejo era cerebral, pulido, de frenada y rebaje justos, sin arrebatos temperamentales. Daba la sensación de que manejaba muy cómodo viajando a 240 Km/hora
Los que dicen tener «paladar negro» en el ambiente del automovilismo siempre consideraron a Jorge Cupeiro como un piloto «exquisito» y «versátil», que hoy pasó a ser leyenda tras su fallecimiento a los 83 años, y que supo brillar con luz propia arriba de cualquier auto de carrera que condujo y fue, sin duda, el que «revolucionó» el Turismo Carretera (TC) cuando apareció a comienzos de la década del 60 con el Chevitú, auto muy resistido por sus rivales, con el aval de una gloria, José Froilán González, subcampeón de Fórmula 1.
Pero antes de subirse a un cuatro ruedas, el porteño Jorge Cupeiro, que nació el 15 de octubre de 1937, en sus años mozos se dedicó a correr en moto, con una Gilera 150 cm3, y en las distintas categorías de las dos ruedas, y la velocidad era el oxígeno para sus 18 y frescos años.
El destino, las casualidades, las relaciones en el ambiente del automovilismo, hicieron que las vidas de José Froilán González (el primer ganador con una Ferrari en la F1), se cruzaran con dos hermanos de la localidad bonaerense de Sáenz Peña, Aldo y Reinaldo Bellavigna.
Y al unísono decidieron dar un «gran golpe» en el Turismo Carretera, y Froilán González trajo al país un Chevrolet Nova, similar al 400 nacional, y en el atelier de los hermanos Bellavigna comenzó a tejerse la utopía de vencer a las clásicas e históricas «cupecitas».
Otra vez el destino tuvo un papel fundamental porque apareció flotando el nombre de Jorge Cupeiro, quien se sumó al proyecto, y el día de gloria llegó el 9 de agosto de 1964 cuando en una carrera de «no ganadores» en Mar del Plata, Cupeiro llevó al «triunfo» a un auto que fue resistido por los defensores del TC histórico.
Cupeiro supo luchar palmo a palmo contra los Hermanos Emiliozzi y también corrió en Europa junto a la Escudería Automundo de Fórmula 3 en 1966 y aunque pudo correr en Fórmula 1, prefirió retornar al país.
En las temporadas de Fórmula 3 de 1966 y 1967 corridas en Argentina, tuvo actuación destacada.
Ganó tres carreras de la denominada 500 Millas Argentinas (1966, 1970 y 1971),6 y participó además en los 1000 km de Buenos Aires (1970-1972) con los Sport Prototipo.
En sus dos primeras participaciones, lo hizo junto al sueco Ronnie Peterson, ex Fórmula 1, y en el automovilismo local, corrió en las categorías Turismo Estándar, Anexo J, Turismo Mejorado, Mecánica Argentina F1 y Sport Prototipo Argentino.
También formó parte de la Misión Argentina que hizo historia con los Torino 380 W en Nurburgring en 1969, bajo la batuta de Juan Manuel Fangio. Cupeiro compartió el auto N° 2 con Eduardo Rodríguez Canedo y Gastón Perkins.
Además, Cupeiro ganó tres veces las clásicas 500 millas de Rafaela (1966, 1970 y 1971), y fue campeón de esa categoría en el 71, subcampeón de TC en 1965, y triunfó en 15 oportunidades en el Turismo Carretera.
Se destacó por su versatilidad, y sus 41 triunfos entre 1960 y 1973, señalan su ductilidad en cuanto a marcas y categorías corridas.
Tres en Turismo Standard (NSU, Alfa Romeo), nueve en Turismo Anexo «J» (Alfa Romeo, Porche, Jaguar, Torino), una en Sport (Jaguar), cuatro en Turismo Mejorado (Alfa Romeo, Fiat 1500), cuatro en Mecánica Argentina F1 (Maserati-Chevrolet, Trueno-Chevrolet), quince en Turismo Carretera (Chevitú, Liebre III-Chevrolet, Chevrolet 400), cinco en Sport Prototipos (Martos-Chevrolet, Baufer-Chevrolet).
Su estilo de manejo era cerebral, pulido, de frenada y rebaje justos, sin arrebatos temperamentales. Daba la sensación de que manejaba muy cómodo viajando a 240 Km/hora.
Se retiró de forma regular en una carrera del TC en Olavarría en 1973. Fue con un Dodge GTX y abandonó luego de chocar por la rotura de un neumático, y en 1982, con 45 años, volvió de forma esporádica en el flamante Club Argentino de Pilotos, que fue una apuesta que hizo con Carlos Pairetti.