Un 4 de julio de hace 20 años, Martín Palermo se metía en la historia negra de la Selección argentina al errar tres penales en un mismo partido por la Copa América de 1999, una mancha de la que se tomó revancha recién una década después, cuando el nueve marcó un épico gol ante Perú por las Eliminatorias al Mundial de Sudáfrica para el equipo que por entonces dirigía Diego Armando Maradona.
Argentina llegaba a la Copa en Paraguay con Marcelo Bielsa como DT, quien tomó el mando tras la salida de Daniel Passarella post Mundial de Francia, y con una gran cantidad de jugadores de Boca en su plantel: Juan Román Riquelme, Guillermo Barros Schelotto, Hugo Ibarra, Walter Samuel, Diego Cagna y el mencionado Titán. Tras vencer en el primer encuentro a Ecuador (3-1, con doblete de Palermo y otro de Diego Simeone), llegó el turno de medirse con la Colombia de Jorge Bermúdez (Boca), Iván Córdoba (San Lorenzo), el prometedor número diez Johnnier Montaño (Quilmes) y el entonces delantero de Real Madrid, Edwin Congo. La mala fortuna no tardó demasiado en mostrar su saña con Palermo, quien a los cinco minutos estrelló un penal en el travesaño.
En total, en aquel encuentro hubo cinco penales y sólo uno terminó en gol: lo marcó Córdoba a los 10 (infracción de Nelson Vivas). En la segunda parte, en un verdadero show de la pena máxima, Germán Burgos le detuvo el remate penal a Hamilton Ricard (infracción de Roberto Ayala). Con la historia todavía 0-1, Argentina se quedó con uno menos por la segunda amarilla a Javier Zanetti, quien cortó un contraataque; aunque poco después, el equipo del Loco volvió a tener una inmejorable oportunidad para igualar el encuentro: Palermo apuntó hacia las nubes y acertó, dando lugar a la icónica imagen con los pantalones levantados.
Tres minutos después, llegó el 2-0 de Congo (de taco) y, sobre el final, el tercero de Montaño, con un bombazo de zurda desde afuera del área. Cuando ya no quedaba nada por hacer, Palermo se tiró en el área y el árbitro cobro penal, apiadándose del platinado número nueve. Esta vez, el goleador apuntó al arco, pero el arquero Miguel Calero le adivinó el remate y lo despejó, para dejar atónito al gigante, con los brazos en jarra.
En el siguiente encuentro, el último de la ronda de grupos, Argentina se impuso 2-0 a Uruguay con tantos del Kily González y Palermo, quien justificaba el mote de «optimista del gol». Aunque el sueño no duraría demasiado. En cuartos, con goles de Rivaldo y Ronaldo sacó a la Selección de la Copa al vencerla por 2-1 (Juan Pablo Sorín marcó la ventaja inicial). En aquel duelo, también hubo un penal. Fue a los 77, cuando el partido estaba 1-2 y terminó en atajada de Dida. Pero por suerte para el Titán, el desafortunado ejecutante fue Roberto Ayala, según publicó Página12.